中平元年，蜀主刘备初起于家乡涿郡，在涿郡募集的这支乡勇中，就包括关羽、张飞二人，此二人勇悍难当，故深受刘备器重，

关羽则最令人慨叹，其人以“勇”威震四方，以“义”昭然史册，尤其面对曹公的厚赏重赐，仍“事君不忘本”，唯念刘皇叔，仅此一点足以令追名逐利之辈黯然失色。然而关羽也是活生生的人，他并非完美无瑕。关羽虽逐荡沙场，却从不以武夫自居，反而笃爱古之经史，尤其《左传》诵背入流，彼时左右无人能及。这样优秀的人，往往难免有些孤傲，而关羽尤为甚之，史料多记载其“有雄气，颇自负，好凌人”，“好勇无谋，恃气而骄功”等等，可见在古人眼中，关羽有些自负自傲，争强好胜爱较高下，如此一来，荆州之失也就显得不是那么意外了。

《三国志》记载，建安二十四年，刘备万难之中博取汉中，立即加封麾下诸将，关羽位居最上封“前将军”。彼时关羽已经驻守荆州（只包括桂阳、武陵、零陵、长沙四郡）将近十年，无论东吴抑或曹魏，都惧怕不已丝毫不敢冒犯，长时间的志得意满令关羽有了趁势开疆拓土的想法，这才率军出城，攻打襄阳和樊城。这一次关羽犹得天助，水淹七军大胜在即，不料却被东吴吕蒙算计，轻而易举的夺了荆州，败退麦城却被擒杀。死讯传来，刘备“嘶叫一声，昏栽于地”，半晌之后才苏醒过来。众人都面露痛色，不知如何是好，唯独诸葛亮低头沉默，一言不发，亦没有诸葛亮哭关羽的记载。

诸葛亮如此表现，恰恰说明了他对关羽了解很深，对于其死并不感到意外。早在建安十二年，刘备三顾茅庐请诸葛亮下山后，关羽就曾因刘备时常与诸葛亮谋划而大感不悦，尤其诸葛亮比关羽年轻近20岁，故而两人之间纵然同在一个阵营十余年，但谈不上信服、钦佩、交心。对于关羽“志骄意逸”的性格，刘备听之任之的包容，导致蜀汉上下也只能随波逐流，诸葛亮虽看的明白，却也要小心应对。正如西凉马超归附刘备后，远在荆州的关羽素闻锦马超威名，于是立即写信询问马超之能究竟如何，可与谁人相较。

诸葛亮深知关羽心意，于是故意在信中说马孟起勇悍超群，但也只能与张翼德齐驱并驾，远不及美髯公（关羽）。此一言可谓正中关羽下怀，阅信大喜。而在刘备自封汉中王后，晋关羽、张飞、马超、黄忠为四大虎将，而关羽竟因不喜黄忠，以“大丈夫不与老兵同列”怨怼来使，拒绝受封。赵云不在受封之列尚且没有半句怨言，而关羽位列最前竟还挑挑拣拣，而且已经上升到冲撞主公，弄的刘备心中大为不快。所以，为了提防关羽惹是生非，刘备又派遣亲信糜芳（糜夫人之兄长）为南郡太守，屯扎江陵，处处督促关羽。糜竺是刘备妻兄，可照样没用，关羽依旧不礼遇糜芳，二人不和。

由此可见，关羽失荆州前夕，已经自负到一定程度。古语有言“骄兵必败”，关羽正是因为自身漏洞百出，才让东吴吕蒙有机可乘，故而他的下场对于诸葛亮、刘备来说并不意外。彼时荆州被一分为三，驻扎着吴魏蜀三方大将，可谓是块真正的险要之地，稍有疏忽必有所失。

而关羽身处险境，只要遵守诸葛亮“东联孙吴，北据曹魏”的策略，即可高枕无忧。然而东吴孙权前来结亲时，关羽竟破口大骂来使，以至孙权切齿恨之，埋下祸根。刘备身为大哥，竟不能严加劝阻，诸葛亮一个“外人”，更不好干涉，如此一个包容无度，一个冷眼旁观，但看关羽一去不回首。